Carbohidratos.

CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos están ampliamente distribuidos en vegetales y animales; tienen importantes funciones estructurales y metabólicas. En los vegetales, la glucosa se sintetiza a partir de dióxido de carbono y agua por medio de fotosíntesis, y es almacenada como almidón o usada para sintetizar la celulosa de las paredes de las células vegetales. Los animales pueden sintetizar carbohidratos a partir de aminoácidos, pero casi todos se derivan finalmente de vegetales.

Carbohidrato más importante:

La glucosa es el carbohidrato más importante; casi todo el carbohidrato de la dieta se absorbe hacia el torrente sanguíneo como glucosa formada mediante hidrólisis del almidón y los disacáridos de la dieta, y otros azúcares se convierten en glucosa en el hígado. La glucosa es el principal combustible metabólico de mamíferos (excepto de los rumiantes), y un combustible universal del feto. Es el precursor para la síntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo, incluso glucógeno para almacenamiento; ribosa v desoxirribosa en ácidos nucleicos; galactosa en la lactosa de la leche, en glucolípidos, y en combinación con proteína en glucoproteínas y proteoglucanos.

Las enfermedades relacionadas con el metabolismo de los carbohidratos son diabetes mellitus, galactosemia, enfermedades por depósito de glucógeno e intolerancia a la lactosa.

Los Carbohidratos son Derivados Aldehído o Cetona de Alcoholes Polihídricos 

Los carbohidratos se clasifican como sigue:

1. Los monosacáridos son los azúcares que no se pueden hidrolizar hacia carbohidratos más simples. Pueden clasificarse como triosas, tetrosas, pentosas, hexosas o heptosas, dependiendo del número de átomos de carbono, y como aldosas o cetosas, dependiendo de si tienen un grupo aldehído o cetona. En el cuadro 14-1 se listan ejemplos. Además de aldehídos y cetonas, los alcoholes polihídricos (alcoholes azúcar o polioles), en los cuales el grupo aldehído o cetona se ha reducido a un grupo alcohol, también se encuentran de modo natural en los alimentos. Son sintetizados por medio de reducción de monosacáridos para uso en la manufactura de alimentos para reducción de peso, y para diabéticos. Se absorben poco y tienen alrededor de la mitad del rendimiento de energía de los azúcares.

2. Los disacáridos son productos de condensación de dos unidades de monosacárido; los ejemplos son maltosa y sacarosa.

3. Los oligosacáridos son productos de condensación de 3 a 10 monosacáridos. Casi ninguno es digerido por las enzimas del ser humano.

4. Los polisacáridos son productos de condensación de más de 10 unidades de monosacáridos; los ejemplos son los almidones y las dextrinas, que pueden ser polímeros lineales o ramificados. Los polisacáridos a veces se clasifican como hexosanos o pentosanos, dependiendo de la identidad de los monosacáridos que los constituyen (hexosas y pentosas, respectivamente). Además de almidones y dextrinas, los alimentos contienen una amplia variedad de otros polisacáridos que se conocen en conjunto como polisacáridos no almidón; las enzimas del ser humano no los digieren, y son el principal componente de la fibra en la dieta. Los ejemplos son celulosa (un polímero de glucosa) de paredes de células vegetales, e inulina (un polímero de fructosa), el carbohidrato de almacenamiento en algunos vegetales.

Desde El Punto De Vista Biomédico, La Glucosa Es El Monosacárido De Mayor Importancia

La estructura de la glucosa puede representarse de tres maneras

La fórmula estructural de cadena recta (aldohexosa; figura a ) puede explicar algunas de las propiedades de la glucosa, pero una estructura cíclica (un hemiacetal formado por reacción entre el grupo aldehido y un grupo hidroxilo) es favorecida en el aspecto termodinàmico, y explica otras propiedades. La estructura cíclica normalmente se dibuja como se muestra en la figura, la proyección de Haworth, figura b, en la cual la molécula se ve desde el lado y por arriba del plano del anillo; los enlaces más cercanos al observador son marcados y engrosados, y los grupos hidroxilo están por arriba o por debajo del plano del anillo. El anillo de seis miembros que contiene un átomo de oxígeno en realidad tiene la forma de una silla, figura b.

Los azúcares muestran diversas formas de isomerismo

La glucosa, con cuatro átomos de carbono asimétricos, puede formar 16 isómeros. Los tipos de isomerismo de mayor importancia encontrados con la glucosa son:

1.    Isomerismo D y L : la designación de un isómero de azúcar como la forma D o su imagen en espejo como la forma L está determinada por su relación espacial con el compuesto original de los carbohidratos, el azúcar de tres carbonos glicerosa (gliceraldehído). La orientación de los grupos —H y —OH alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono alcohol primario terminal (carbón 5 en la glucosa) determina si el azúcar pertenece a las series D o l. Cuando el grupo —OH en dicho carbono está a la derecha, el azúcar es el isómero D; cuando está a la izquierda, es el isómero L. Casi todos los monosacáridos que se encuentran en mamíferos son azúcares d, y las enzimas de las cuales depende su metabolismo son específicas para esta configuración.

La presencia de átomos de carbono asimétricos también confiere actividad óptica al compuesto. Cuando un haz de luz polarizada por plano se hace pasar a través de una solución de un isómero óptico, rota hacia la derecha (es dextrorrotatorio [+]), o hacia la izquierda (es levorrotatorio [-]). La dirección de rotación de luz polarizada es independiente de la estereoquímica del azúcar, de modo que puede designarse D (-), D (+ ), L ( - ) o L(+ ). Por ejemplo, la forma de fructosa que existe de manera natural es el isómero D (-). En solución, la glucosa es dextrorrotatoria, y las soluciones de glucosa a veces se conocen como dextrosa.

2.    Estructuras en anillo piranosa y furanosa: las estructuras en anillo de monosacáridos son similares a las estructuras en anillo de pirano (un anillo de seis miembros) o furano (un anillo de cinco miembros). Para la glucosa en solución, más de 99% está en la forma de piranosa.

3.    Anómeros α y β: la estructura en anillo de una aldosa es hemiacetal, porque se forma por combinación de un grupo aldehido y un alcohol. De modo similar, la estructura en anillo de una cetosa es un hemicetal. La glucosa cristalina es α-D-glucopiranosa. La estructura cíclica se retiene en solución, pero ocurre isomerismo alrededor de la posición 1, el carbonilo o átomo de carbono anomérico, para dar una mezcla de α-glucopiranosa (38 % ) y β-glucopiranosa (62%). Menos de 0.3% está representado por anómeros α y β de glucofuranosa.

4.    Epímeros: los isómeros que difieren como resultado de variaciones de configuración del —OH y —H en los átomos de carbono 2, 3 y 4 de la glucosa, se conocen como epímeros. Desde el punto de vista biológico, los epímeros de mayor importancia de la glucosa son manosa (epimerizada en el carbono 2) y galactosa (epimerizada en el carbono 4)

5.    Isomerismo de aldosa-cetosa: la fructosa tiene la misma fórmula molecular que la glucosa, pero difieren en su fórmula estructural, porque hay un grupo ceto potencial en la posición 2, el carbono anomérico de la fructosa, mientras que hay un grupo aldehido potencial en la posición 1, el carbono anomérico de la glucosa.